معلومة

تكوين D / L للأحماض الأمينية

تكوين D / L للأحماض الأمينية



We are searching data for your request:

Forums and discussions:
Manuals and reference books:
Data from registers:
Wait the end of the search in all databases.
Upon completion, a link will appear to access the found materials.

لماذا يكون هذا "L-cysteine"؟ هذا مأخوذ من مفتاح الإجابة الخاص بيوكيم النهائي الخاص بي.

مما أفهمه إذا كان -NH3 (+) موجودًا على اليسار ، فإن حمض ألفا الأميني موجود في التكوين L.

هل أنا مخطئ أم أن أعمالي مخطئ؟


يمكننا أن ننظر إلى قائمة الأحماض الأمينية على ويكيبيديا كبداية. ويمكننا إلقاء نظرة على هذا L-alanine:

ما يجعل صورتك محيرة هو أنها عرض فيشر ، وأنا أكره ذلك لأنه عليك أن تتذكر الطريقة التي تسير بها الكيمياء المجسمة. في إسقاطات فيشر ، تتجه الخطوط العمودية بعيدًا عنك ، بينما تتجه الخطوط الأفقية نحوك. لذلك إذا قمنا بتحويل L-alanine الذي قدمته إلى Fischer Projection ، فعلينا أولاً تدوير الكربون ألفا لوضع سلسلة الميثيل الجانبية متماشية مع بقية العمود الفقري للكربون. الآن ننظر إلى كربون ألفا مع NH2 و H ينظر إلينا لإنشاء إسقاط فيشر. هنا الأمين على اليسار وليس اليمين. قمت برسم الأمين على اليمين ، مما سيعطيك الاتجاه المعاكس. إذا كان أستاذك لديه الأمين على اليمين ، أعتقد أنه كان مخطئًا.

بالإضافة إلى ذلك ، فإن تسمية D مقابل L مربكة. أنا أفضل التسميات S مقابل R لأن هذا ما تعلمته عن الجزيئات بشكل عام. تقع معظم الأحماض الأمينية في التكوين S ، لكن السيستين هو R ، لأن ذرة الكبريت لها أولوية أعلى. ومع ذلك ، لا يزال السيستين L ، وسيظل الأمين يظهر على اليسار في إسقاط فيشر. هذا هو السبب في أن علماء الأحياء يلتزمون بـ D و L للأحماض الأمينية.


الكيمياء الستيرويدية للأحماض الأمينية RS إلى DL

الأحماض الأمينية هي جزيئات نشطة بيولوجيا. يحتوي 19 من الأحماض الأمينية العشرين الشائعة على كربون ألفا مراوان ، و 2 من الأحماض الأمينية (Leucine و Threonine) لهما مركز مراوان ثانٍ في سلسلتهما الجانبية. يوضح لك هذا الفيديو كيفية القيام بذلك

  1. ابحث عن R / S للأحماض الأمينية ثلاثية الأبعاد
  2. ابحث عن R / S و D / L لتوقعات الأحماض الأمينية فيشر
  3. خدعة لتحويل سريع R / S إلى D / L الأحماض الأمينية

(شاهد على YouTube: Amino Acid Chirality. انقر فوق cc في الجزء السفلي الأيمن للحصول على نص الفيديو)

يشار إليه في هذا الفيديو:

& lt & # 8212 شاهد الفيديو السابق: أحماض أمينية قطبية وحمضية وأساسية
& # 8212 & gt شاهد الفيديو التالي: شحن Zwitterion والأحماض الأمينية بقيمة pH المعطاة


أساسي وغير أساسي

يقسم خبراء التغذية الأحماض الأمينية إلى مجموعتين & # 8211 الأحماض الأمينية الأساسية والأحماض الأمينية غير الأساسية. يجب تضمين الأحماض الأمينية الأساسية في نظامنا الغذائي لأن خلايانا لا تستطيع تصنيعها. ما هو أساسي يختلف اختلافًا كبيرًا من كائن حي إلى آخر وحتى يختلف في البشر ، اعتمادًا على ما إذا كانوا بالغين أم أطفالًا. يوضح الجدول 2.1 الأحماض الأمينية الأساسية وغير الأساسية في البشر.

بعض الأحماض الأمينية التي عادة ما تكون غير ضرورية ، قد تحتاج إلى الحصول عليها من النظام الغذائي في بعض الحالات. الأفراد الذين لا يصنعون كميات كافية من الأرجينين والسيستين والجلوتامين والبرولين والسيلينوسيستين والسيرين والتيروزين ، بسبب المرض ، على سبيل المثال ، قد يحتاجون إلى مكملات غذائية تحتوي على هذه الأحماض الأمينية.

الجدول 2.1 & # 8211 الأحماض الأمينية الأساسية وغير الأساسية

أحماض أمينية غير بروتينية

توجد أيضًا أحماض أمينية موجودة في الخلايا غير المدمجة في البروتينات. تشمل الأمثلة الشائعة الأورنيثين والسيترولين. كلا هذين المركبين عبارة عن وسيط في دورة اليوريا ، وهو مسار استقلابي مهم.

كيمياء المجموعة R

جدول 2.2 & # 8211 فئات الأحماض الأمينية (بناءً على خصائص مجموعة R)

يمكن تصنيف الأحماض الأمينية بناءً على كيمياء مجموعات R الخاصة بهم. من المفيد تصنيف الأحماض الأمينية بهذه الطريقة لأن هذه السلاسل الجانبية هي التي تعطي كل حمض أميني خصائصه المميزة. وبالتالي ، من المتوقع أن تعمل الأحماض الأمينية ذات المجموعات الجانبية المتشابهة (كيميائيًا) بطرق مماثلة ، على سبيل المثال ، أثناء طي البروتين. قد تختلف أقسام الفئات المحددة ، ولكن جميع الأنظمة هي محاولات لتنظيم وفهم العلاقة بين بنية الأحماض الأمينية وخصائصها أو سلوكها كجزء من نظام أكبر.


الكشف عن الأحماض الأمينية DBD-carbamoyl في تسلسل الأحماض الأمينية وتحديد تكوين D / L للببتيدات مع كاشف إيدمان الفلوروجيني 7 - [(N ، N-dimethylamino) سلفونيل] -2،1،3-benzoxadiazol-4-yl isothiocyanate

طريقة لتسلسل الأحماض الأمينية وتحديد تكوين D / L للببتيدات باستخدام كاشف Edman الفلوروجيني 7 - [(N ، N-dimethylamino) سلفونيل] -2،1،3-benzoxadiazol-4-yl isothiocyanate (DBD-NCS) تم تطويره. اعتمدت هذه الطريقة على مبدأ تدهور إدمان مع بعض التعديلات. تم إقران الببتيد أو البروتين مع DBD-NCS في ظل الظروف الأساسية ثم تم تدويره / انشقاقه لإنتاج مشتق DBD-thiazolinone (TZ) بواسطة BF3 ، وهو حمض لويس ، والذي يمكن أن يقمع بشكل كبير ترقيم الأحماض الأمينية. تم تحلل الحمض الأميني DBD-TZ المحرر إلى حمض أميني DBD-thiocarbamoyl (TC) تحت ظروف حمضية ضعيفة ثم يتأكسد بواسطة NaNO2 / H + إلى حمض أميني DBD-carbamoyl (CA) الذي كان ثابتًا وله كثافة مضان قوية. تم فصل الأحماض الأمينية DBD-CA الفردية على كروماتوجرافيا سائلة عالية الأداء عكسية الطور (RP-HPLC) لتسلسل الأحماض الأمينية وتم حل التماثلات الخاصة بهم على HPLC ثابت المرحلة مراوان لتحديد تكوينات D / L الخاصة بهم. الجمع بين نظامي HPLC ، يمكن تحديد تسلسل الأحماض الأمينية وتكوين D / L للببتيدات. ستكون هذه الطريقة مفيدة للبحث عن الببتيدات المحتوية على الأحماض الأمينية في الحيوانات.


أوجه التشابه بين الأحماض الأمينية L و D

  • الأحماض الأمينية L و D هما اتجاهان محتملان لحمض أميني معين في الطبيعة.
  • هم صورة معكوسة لبعضهم البعض.
  • أيضًا ، يمكن اعتبارها الأشكال الأيزومرية ، أو الأيزومرات الفراغية أو المتشابهة.
  • ومع ذلك ، فإن أبسط الأحماض الأمينية ، الجلايسين ، لا يحتوي على إيزومرات مجسمة.
  • كلاهما يحتوي على مجموعة حمض الكربوكسيل ، ومجموعة أمين ، وسلسلة كربون ، وذرة هيدروجين مرتبطة بذرة الكربون المركزية للحمض الأميني.
  • علاوة على ذلك ، تسمى ذرة الكربون المركزية هذه بكربون ألفا أو الكربون اللولبي.

أحماض أمينية ذات سلسلة جانبية كارهة للماء - أليفاتية

1 pKa هو سالب لوغاريتم ثابت التفكك لمجموعة -COOH.
2 pKb هو سالب لوغاريتم ثابت التفكك لمجموعة NH3.
3 pKx هو سالب لوغاريتم ثابت التفكك لأي مجموعة أخرى في الجزيء.
4 بيكولتر هو الرقم الهيدروجيني عند النقطة الكهربية.
المرجع: D.R. ليد كتيب الكيمياء والفيزياء, الطبعة 72، مطبعة CRC ، بوكا راتون ، فلوريدا ، 1991.


محتوى قد يعجبك

الأحماض الأمينية مركبات أساسية مشتركة بين جميع الكائنات الحية ، من الميكروبات إلى البشر ، وتحتوي جميع الكائنات الحية على نفس 20 نوعًا من الأحماض الأمينية.

كيف يمكن للأحماض الأمينية أن تحل تحديات الصحة والتغذية في العالم

في هذه الأيام نسمع الكثير عن الأحماض الأمينية. لكن ربما لا يفهم الكثير منا كيفية عملهم أو ارتباطهم بالإنسان.

20 من الأحماض الأمينية التي تشكل البروتينات

كما هو معروف ، فإن الأحماض الأمينية المختلفة هي المكونات الرئيسية التي تتكون منها البروتينات. تشكل الأحماض الأمينية جزءًا مميزًا من جسم الإنسان و.


د ، لام الاتفاقية

اتفاقية D ، L ، التي يجب عدم الخلط بينها وبين واصفات d و l المستخدمة لتعيين اتجاه الدوران المحدد للمركبات اللولبية ، هي اتفاقية مستخدمة للتمييز بين متطابقات السكريات الأحادية الكيرالية وأحماض ألفا الأمينية مراوان ، بناءً على الجزيء تم رسمه كإسقاط فيشر في اتجاه محدد.

تطبيق اتفاقية D ، L على السكريات الأحادية:

يتم تسمية أحد المتشاهدين من السكاريد الأحادي مراوان D والآخر L. لتحديد ما إذا كان متماثل معين من السكاريد الأحادي مراوان هو D أو L ، استخدم الإجراء التالي.

الخطوة 1: تأكد من أن الشكل غير الدوري للجزيء مرسوم كإسقاط فيشر. إذا كان السكاريد الأحادي عبارة عن ألدوز ، فيجب أن تكون مجموعة الألدهيد في المقدمة إذا كانت كيتوز ، يجب أن يكون الكربون الكربوني ثاني كربون من الأعلى.

الخطوة 2: قم بترقيم ذرات الكربون بدءًا من الأعلى.

الخطوة 3: حدد موقع ذرة الكربون التي تحمل ثاني أكبر رقم ، والذي يُعرف باسم الكربون قبل الأخير. إذا كانت مجموعة الهيدروكسي على الكربون قبل الأخير على يمين سلسلة الكربون ، فقم بتعيين العلامة D للمركب إذا كان على يسار سلسلة الكربون ، قم بتعيين التسمية L.

لرسم متماثل للسكريات الأحادية مراوان معين ، ما عليك سوى رسم صورتها المعكوسة.

تطبيق اتفاقية D و L على الأحماض الأمينية ألفا:
يتم وضع علامة D على أحد المتضاهين من حمض ألفا أميني مراوان والآخر L. لتحديد ما إذا كان متماثل معين من حمض ألفا أميني مراوان هو D أو L ، استخدم الإجراء التالي.

الخطوة 1: تأكد من رسم الجزيء على أنه إسقاط فيشر حيث تكون مجموعة حمض الكربوكسيل في الأعلى والسلسلة الجانبية في الأسفل.

الخطوة 2: إذا كانت مجموعة الأمين على يمين سلسلة الكربون ، فقم بتعيين التسمية D للمركب إذا كان على يسار سلسلة الكربون ، قم بتعيين التسمية L.

لرسم متماثل من حمض ألفا أميني معين ، ببساطة ارسم صورته المرآة.


أحماض أمينية

تحتوي الأحماض الأمينية على أميني (–NH2) والمجموعات الوظيفية الكربوكسيل (–COOH). تسمى الأحماض الأمينية في البروتينات بالأحماض الأمينية ألفا (α) لأن المجموعة الأمينية مرتبطة بكربون ألفا. يسمى الكربون المتصل مباشرة بكربونيل الكربون α-carbon.

اعتمادًا على الموضع النسبي للمجموعة الأمينية فيما يتعلق بمجموعة الكربوكسيل ، يمكن تصنيف الأحماض الأمينية على أنها α و β و ϒ و δ وما إلى ذلك. يتم الحصول على الأحماض الأمينية ألفا فقط عن طريق التحلل المائي للبروتينات. قد تحتوي أيضًا على مجموعات وظيفية أخرى.

جميع الأحماض الأمينية ألفا لها أسماء تافهة ، والتي عادة ما تعكس خاصية هذا المركب أو مصدره. سمي الجلايسين بهذا الاسم لأنه ذو مذاق حلو (في اليونانية glykos تعني الحلو) وتم الحصول على التيروزين لأول مرة من الجبن (في اليونانية ، تعني كلمة tyros الجبن.).

يتم تمثيل الأحماض الأمينية عمومًا برمز مكون من ثلاثة أحرف. في بعض الأحيان يتم استخدام رمز حرف واحد أيضًا.

تُعرف الأحماض الأمينية ، التي يمكن تصنيعها في الجسم ، بالأحماض الأمينية غير الأساسية. من ناحية أخرى ، تُعرف تلك التي لا يمكن تصنيعها في الجسم ويجب الحصول عليها من خلال النظام الغذائي بالأحماض الأمينية الأساسية (المميزة بعلامة النجمة في الجدول). قد يسبب نقص الأحماض الأمينية الأساسية أمراضًا مثل Kwashiorkor التي يتم فيها اضطراب توازن الماء في الجسم.

خصائص الأحماض الأمينية:

  • عادة ما تكون مواد صلبة بلورية عديمة اللون.
  • هذه مواد صلبة عالية الذوبان وقابلة للذوبان في الماء وتتصرف مثل الأملاح بدلاً من الأمينات البسيطة أو الأحماض الكربوكسيلية. يرجع هذا السلوك إلى وجود كل من المجموعات الحمضية (مجموعة الكربوكسيل) والأساسية (المجموعة الأمينية) في نفس الجزيء.
  • في المحلول المائي ، يمكن أن تفقد مجموعة الكربوكسيل بروتونًا ويمكن أن تقبل المجموعة الأمينية بروتونًا ، مما يؤدي إلى ظهور أيون ثنائي القطب يُعرف باسم zwitterion. هذا محايد ولكنه يحتوي على شحنة موجبة وسالبة. في شكل zwitterionic ، تُظهر الأحماض الأمينية سلوكًا مذبذبًا لأنها تتفاعل مع كل من الأحماض والقواعد.
  • باستثناء الجلايسين ، جميع الأحماض الأمينية الأخرى التي تحدث بشكل طبيعي نشطة بصريًا ، نظرًا لأن ذرة الكربون ألفا غير متماثلة. هذه موجودة في كل من "D" و "L". معظم الأحماض الأمينية التي تحدث بشكل طبيعي لها تكوين L. يتم تمثيل L-Aminoacids بكتابة –NH2 المجموعة على الجانب الأيسر.

تصنيف الأحماض الأمينية:

تحتوي جميع الأحماض الأمينية (باستثناء البرولين) على –H و -NH2 و- COOH المرتبطة بالكربون ألفا ، ويتم تمييزها عن طريق السلاسل الجانبية (تسمى مجموعات R أو مجموعات الألكيل) المرتبطة أيضًا بالكربون ألفا. اعتمادًا على طبيعة مجموعة الألكيل ، يتم تصنيفها إلى أربع مجموعات: أحماض أمينية غير قطبية ، وحمضية قطبية ، وقاعدة قطبية ، وأحماض أمينية قطبية محايدة.

وهي معروفة بأسماء شائعة ويتم اختصار كل منها باستخدام رمز مكون من ثلاثة أحرف.


الأحماض الأمينية: التصنيف والخصائص | الكيمياء الحيوية

في هذه المقالة سنناقش حول تصنيف وخصائص الأحماض الأمينية.

تصنيف الأحماض الأمينية:

يمكن تصنيف الأحماض الأمينية بعدة طرق مختلفة. هنا تتم مناقشة التصنيف ، بناءً على قطبية السلاسل الجانبية.

وفقًا لقطبية السلاسل الجانبية ، تتكون الأحماض الأمينية من أربعة أنواع:

ترد في الجدول 8.10 الهياكل والأشكال الخاصة بالأحماض الأمينية الشائعة واختصاراتها المكونة من ثلاثة أحرف وبعض سماتها التفصيلية. هناك أكثر من 200 من الأحماض الأمينية الأخرى الموجودة في الطبيعة (خاصة في المملكة النباتية) ، لكنها لا تظهر في البروتينات. في البروتينات يوجد عشرين حمضًا أمينيًا فقط (الجدول 8.10).

خصائص الأحماض الأمينية:

ألف التكوين:

جميع الأحماض الأمينية ، باستثناء الجلايسين ، نشطة بصريًا ويمكن أن توجد إما في D أو L-enantiomeric من (الشكل 8.61). إذا أخذنا مثال glyceraldehyde (الشكل 8.62) ، فإن المجموعة الأمينية من الأحماض الأمينية تحل محل مجموعة الهيدروكسيل.

من المثير للاهتمام أن نلاحظ أن السكريات التي تحدث بشكل طبيعي تنتمي إلى سلسلة D ، في حين أن جميع البروتينات النباتية والحيوانية المعروفة تقريبًا تتكون بالكامل من الأحماض الأمينية L. من المعروف أن بعض البكتيريا تمتلك بعض الأحماض الأمينية D.

تحتوي Streptococcus faecalis على العديد من مضادات D- ألانين (أكتينوميسين لواحد) تحتوي على كميات متفاوتة من D-leucine و D-phenyl-alanine و D-valine. هناك بعض الأحماض الأمينية التي تشارك وتنتشر في العديد من الفطريات والفطريات البيولوجية المهمة ولكنها لم تصبح جزءًا من جزيئات البروتين (الشكل 8.63).

B. هيكل أيون ثنائي القطب:

الأحماض الأمينية هي مواد صلبة بلورية عديمة اللون وغير قابلة للتطاير وذوبان مع التحلل عند درجات حرارة تزيد عن 200 درجة مئوية. وهي قابلة للذوبان في الماء وغير قابلة للذوبان في المذيبات العضوية غير القطبية. تتشابه خصائص الأحماض الأمينية مع خصائص الأملاح غير العضوية أكثر من خصائص الأمينات أو الأحماض العضوية.

يتم حساب الطابع الشبيه بالملح للأحماض الأمينية بسهولة أكبر إذا قمنا بتعيين هيكل أيون ثنائي القطب (يسمى أيضًا الملح الداخلي أو zwitterion) للأحماض الأمينية في الحالة الصلبة وفي المحلول المحايد. بما أن الأحماض الأمينية تحتوي على كل من الحمضية (-COOH) والقاعدية (-NH2) ضمن نفس الجزيء ، قد نفترض تفاعلًا محايدًا بين الجزيئات وتفاعل shytion ، مما يؤدي إلى تكوين الملح (الشكل 8.64):

تؤكد قياسات التوصيلية أنه عند بعض قيم الأس الهيدروجيني ، توجد جميع الأحماض الأمينية في شكل zwitterion المحايد. عند وضعها في مجال كهربائي ، لا تنتقل الأيونات ثنائية القطب إلى القطب الموجب ولا إلى القطب السالب ، مما يشير إلى صافي شحنة قدرها صفر.

يسمى الرقم الهيدروجيني الذي يوجد عنده الحمض الأميني في محلول مثل zwitterion بالرقم الهيدروجيني المتساوي الكهربي (أي ، الرقم الهيدروجيني الذي يكون فيه الحمض الأميني متعادلًا كهربائيًا وليس لديه ميل للهجرة نحو أي من القطبين الكهربيين). كل حمض أميني له خصائصه الخاصة ودرجة الحموضة iso & shyelectric. الأيونات ثنائية القطب هي مواد مذبذبة يمكنها التبرع بها أو قبولها. لذلك ، قد يتصرفون إما كأحماض أو كقواعد.


شاهد الفيديو: From DNA to protein - 3D (سبتمبر 2022).